田娜和高欢是今日上海的时尚中人，她们有一搭无一搭地开着一家咖啡店，眼下正准备盘出去。她俩到了人们所说的适婚年龄，嫁还是不嫁是摆在面前的一个问题。她们合租着一栋旧式洋楼的二层，陶醉于这里的西化。后来才知道这里竟是七十年前阮玲玉自杀的地方。失意的美院教师李德刚沉溺于三十年代的上海情调，他的世界是由那些带划伤的电影胶片构成的，那里有他的梦中情人阮玲玉。让李揪心的是，阮玲玉得知唐季珊交了新的女友，世界顿然灰暗，她怀疑男人、怀疑自己、怀疑一切。田娜的男友是台商胡振宇，胡的老婆打上门来，高欢才知道田娜的秘密，原来蔫人出豹子。曾经白领的高欢已有充足的经济基础，不相信婚姻，相信可以拥有不依靠男人的幸福，过着女花花公子的生活。胡振宇许诺给田娜未来，然而胡的老婆鱼死网破的样子让田娜不敢乐观，她不知道自己的未来。女花花公子高欢突然感觉到生活的不满足，可以不要婚姻，但一个完美的女人一定要有做母亲的体验，她决定做一个单身母亲。田娜有个同学童冰，一个巨花的帅哥，高欢双眼放光，她要用他的精子。三个女人生命中最重要的内心历程在这座洋楼中交错展开——阮玲玉求她心仪已久的一位导演，要私奔到香港，被拒绝；唐季珊打了她一耳光；张达民告了她，索要感情损失费——25岁的阮玲玉徘徊在生命的边缘。田娜认识了到咖啡店推销陶艺机的李德刚，而胡振宇失踪了。童冰得知高欢怀孕后，从来怕谈责任二字的他到了崩溃的边缘。阮玲玉自杀了，她在遗书中写下男人不可信。唐季珊为开脱自己，让新女友的妹妹伪造遗书，写下人言可畏字样。胡振宇突然出现在田娜面前，经过老婆自杀威胁等等争战后终于离婚了，而田娜开始怀疑她所谓托付终身的举动。高欢洋溢在即将做母亲的喜悦之中，从妈妈培训班得来的一个信息却让她担忧：一个缺少父爱的孩子是不完整的。怎么办？女人的幸福非要依靠男人吗？这座见证了太多的洋楼沉默无语，也许本没有答案。
《遭遇阮玲玉》以时空交错的叙事手法，将上世纪三十年代默片巨星阮玲玉的悲剧人生与当代上海两位时尚女性的命运巧妙交织，构建出一场关于女性生存困境的深刻对话。影片最令人震撼的，是张曼玉对阮玲玉的诠释——她将这位传奇女星骨子里的孤独与坚韧拿捏得入木三分。无论是面对感情背叛时那种“吞下苦楚仍带笑”的母性包容，还是最终在舆论重压下选择自杀时的决绝，都让人感受到角色灵魂深处的震颤。导演通过带划痕的老胶片、黑白与彩色画面的交替，强化了时空对比，使过去与现在形成一种诗意的对话关系。
当代线中，田娜与高欢的故事看似独立，实则与阮玲玉的命运形成镜像对照。田娜陷入与台商胡振宇的婚外情，面对原配的激烈控诉，她那种“不敢对未来抱有希望”的无力感，与当年阮玲玉面对张达民诬告时的绝望何其相似；而标榜独立的高欢决定成为单身母亲的行为，则是对传统婚姻制度的反叛，她的困惑——“可以不要婚姻，但完美的女人一定要有做母亲的体验”，道出了现代女性在自我实现与传统角色期待间的撕裂。
影片的叙事结构充满匠心，阮玲玉故居作为连接两个时代的物理空间，承载着宿命般的隐喻。当田娜和高欢得知她们居住的旧式洋楼竟是阮玲玉香消玉殒之地时，那种毛骨悚然的巧合，暗示着女性命运跨越时空的延续性。李德刚这个沉溺于老电影的失意教师形象，则像是一个文化符号，提醒着我们阮玲玉的形象如何被后人想象与重构。
最触动人心的是影片对“人言可畏”这一主题的探讨。无论是三十年代的小报谣言逼死阮玲玉，还是现代社会的网络暴力，都在质问同一个命题：为何社会总习惯用流言摧毁强大的女性？结尾那场穿越时空的酒宴戏中，“女人崛起不会打倒男人，我们可以合作”的台词，既是对性别平等的美好期许，也是对历史轮回的无奈叹息。